劉備再次得到徐州以后，用陳登之計，主動依附袁紹，挑起了袁紹與曹操之間的爭端。
曹操對袁紹非常忌憚，主力與袁紹相持。
但對劉備的背叛，他也不能不聞不問，就以大義名分來壓制劉備，通過漢獻帝下旨，往派司空長史劉岱、中郎將王忠率軍前去攻打，卻被劉備輕松擊退。
劉備雖然占據徐州，但手下兵將，除了關羽、張飛和數百舊部，其余都是曹操手下。
曹操雖然看重劉備，但有漢獻帝在手，隨時可以下旨把劉備定為逆賊。
他認為，劉備作為皇叔，以劉備的為人，不大可能做出忤逆朝廷的大逆不道之事，翻不起多大浪花。
權衡利弊以后，曹操暫時不予理會劉備，準備先解決袁紹這邊的危機再說。
建安五年（200年）春季，衣帶詔事發，曹操才知道劉備身上有漢獻帝的衣帶詔，這才引起了曹操的重視。
因為劉備有漢獻帝的親筆衣帶詔，加上身為皇叔，只要漢獻帝還在位做皇帝，劉備有詔書在手，隨時可以名正言順地討伐曹操。
漢獻帝雖然被曹操架空，但還是大家都認可的大漢正統，是曹操的倚仗，又不能隨便廢廢立。
因此，曹操“挾天子以令諸侯”的效果大減。
尤其是對付劉備，曹操沒有了大義上的優勢，只能用拳頭說話，自不能讓他在徐州發展壯大。
曹操與心腹謀士商議以后，一致認為，劉備的潛在威脅太大，是首先要鏟除的勢力。
他手下的謀士，大部分都曾經效力于袁紹，對袁紹的性格非常了解，都支持曹操冒險進攻徐州。
曹操本是果敢之人，一旦做出決定，毫不猶豫把蠢蠢欲動的袁紹放在一邊，親自率軍東征劉備。
劉備名義上是占領了徐州，實際控制的地盤只有下邳、小沛兩個城市，好在他的軍隊有糜竺和各大世家供養，暫時不愁糧草，準備慢慢收取。
徐州的世家大族，因為曹操曾在徐州縱兵燒殺搶掠，損失都不小，心里對曹操占據徐州有抵觸情緒，都盡力配合劉備，這才讓他初步控制了徐州。
曹操再次出兵徐州，吸取上次和陶謙打持久戰的教訓，準備速決戰。
因為與袁紹已經翻臉，這次他的處境，比上次還要惡劣！
如果讓劉備把他的大軍拖在徐州的時間太長，袁紹雖然優柔寡斷，手下有遠見卓識的謀士可不少，早晚會趁虛而入。
袁紹的軍事實力遠在曹操之上，而且騎兵占據了絕對的優勢，一旦他渡過黃河，攻占許都，控制了漢獻帝。
曹操要想從呂布奪回兗州一樣，再次從袁紹手上奪回失地，幾乎是不可能的！
這次曹操下定決心出兵，也是有底牌的。
他手下的官員，不但有臧霸、孫觀、張遼等當年陶謙、呂布手下的舊將相助，還有不少青徐兩州的世家豪強子弟為官，可以說與徐州世家豪強存在共同利益。
加上他新得的謀士郭嘉，特別重視情報和策反，早就派人和徐州世家豪強達成了暗地里的交易：
“徐州豪門世家暗助曹操擊敗劉備，作為補償，曹操不得干涉徐州內政，由當地世家自治。”
曹操要爭取時間，答應了他們的要求。
廣陵太守陳登，和劉備交好。
當初呂布占據徐州時，曾經設法解除了呂布與淮南袁術之間的聯姻，削弱了呂布的力量。
隨后，陳登出使許都，向曹操面陳破呂布之計，深得曹操嘉許，被任命為廣陵太守。
劉備重得徐州以后，陳登表面上繼續輔助劉備，駐守徐州治所，但暗地里，他與曹操達成了協議：
“只要曹操擊敗劉備主力，他就把徐州獻給他。”
劉備和張飛領軍迎戰曹操，因為他們的軍隊得自曹操，雖然安插了不少骨干，但因為時間倉促，對軍隊的掌控力還是不夠，戰斗力不強，很快就被曹操擊敗。
劉備和張飛被曹操大軍殺散，又被截斷了回徐州的大路，張飛落荒而逃，上山落草。
而劉備前往青州，投奔袁紹。
按照協議，陳登獻了徐州，只有關羽鎮守下邳一個孤城，保護劉備的家眷。
曹操大軍入徐州城，安民已畢，荀彧進言道：
“關羽保護劉備妻小，必定死守下邳城，若不速取，恐為袁紹所竊。”
曹操深以為然，升堂軍議。
關羽在虎牢關溫酒斬華雄，武藝尚在夏侯兄弟之上，深得曹操喜愛，想要收為己用，想要派人前去説降。
郭嘉這次隨曹操出征劉備，做了大量的功課，對桃園三兄弟的性情非常了解，對曹操說道：
“關羽與劉備、張飛桃園結義，義氣深重，必不肯降。若使人說之，恐被其害，反而折了大軍銳氣。”
張遼看到關羽困守孤城，性命堪憂，想起當初關羽在曹操面前替自己說情，現在關羽到了生死關頭，無論如何要還了他這個人情，就站起來向曹操請命道：
“我與關羽將軍有數面之交，愿前往勸降。”
張遼單人獨馬，前往下邳城下喊話，聲言要見關羽。
關羽與張遼相見，張遼向關羽陳說利害關系，關羽不是怕死之人，不為所動。
最后，張遼以劉備家眷的安危相勸，這下剛好戳到了關羽的痛處！
關羽、張飛情同兄弟，但他們之間也在暗暗較勁。
要說武藝，關羽覺得自己并不比張飛強，但他認為，自己行軍打仗的本事，要在張飛之上。
當年張飛丟了徐州，失陷了劉備妻小，急得差點自殺。
這次劉備帶張飛出征，讓關羽守城保護家眷，就是怕張飛沉不住氣。
關羽深知，城破之日，玉石俱焚，劉備家眷性命不保，辜負了劉備的信任。
考慮再三，關羽決定試探一下曹操的底線，提出了三個條件：
“一者，吾與皇叔設誓，共扶漢室，吾今只降漢帝，不降曹操；二者，二嫂處請給皇叔俸祿養贍，一應上下人等，皆不許到門；三者，但知劉皇叔去向，不管千里萬里，便當辭去：三者缺一，斷不肯降，望文遠急急回報。”
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